Festungsanlagen, Stadttore, Mauern und Bastionen in Trapani

Zum Schutz der Stadt auf der Nordseite und des Kanals, der vom Hafen zum Tyrrhenischen Meer führte, wurde die mittelalterliche Festung Castello di Terra errichtet, ein imposantes Gebäude mit viereckigem Grundriss, halben Wehrtürmen und Ecktürmen.
Zwei wichtige Stadttore zeugen von der Erweiterung der Stadt, die 1286 von König Jakob von Aragon angeordnet wurde: Porta Oscura, eines der fünf im Wappen von Trapani abgebildeten Tore, das vom Uhrenturm – benannt nach der antiken und wichtigen astronomischen Uhr – überragt wird, und Porta delle Botteghelle (oder „delle Putièlle“).
Nach dem Aufenthalt von Karl V. in Trapani im Jahr 1535, der diese sizilianische Stadt als „ein Schlüsselelement des Königreichs“ betrachtete, wurden im 16. Jahrhundert die Stadtmauern nach einem Entwurf des Ingenieurs Ferramolino aus Bergamo verstärkt und durch mächtige Bastionen erweitert. Außerdem wurde die Stadt durch einen tiefen Graben und einen schiffbaren Kanal vom Festland isoliert, um Piratenüberfälle zu verhindern. Integraler Bestandteil des Verteidigungssystems der alten Stadt waren die an der Südostseite gelegene Bastion des Unmöglichen und die Kaiserliche Bastion (oder St. Anna-Bastion) an der nordwestlichen Ecke: Diese mächtige Bastion mit ihren schrägen, zinnenbewehrten Mauern wurde zu einem Gefängnis, aus dem es kein Entkommen gab.